澳洲原住民在悉尼地区居住至少30,000年。1788年第一舰队抵达时，这里住有4000-8000个原住民。悉尼地区有三种不同的语系，它们可推敲为较小部落的方言。主要的语言为塔鲁尔语（Darug）；悉尼市的原住民──卡地哥（Cadigal），讲Darug的一种海岸方言；还有塔尔瓦斯语（Dharaw

al）和库灵盖语（Guringai）。部落有各自的领土，其领土的选址决定了资源的多寡。虽然城市化摧毁了大部分的部落遗址（如贝冢），几个地点仍存有石刻。

    自从海军上尉詹姆斯·库克（James Cook）于1770年发现了植物学湾（Botany Bay）后，欧洲随之对澳洲产生了兴趣。在英国政府的命令下，亚瑟·菲利浦（Arthur Phillip）1788年于杰克逊港（Port Jackson）的悉尼湾建立了罪犯流放地。他以英国内政大臣汤马斯·汤森，悉尼勋爵（Thomas Townshend, Lord Sydney）的名字为该地命名，以褒奖悉尼发布宪章，批准他建立流放地的贡献。1789年4月，一场疾病，据信是天花，夺去悉尼不少原住民的性命；保守估计，500-1000个原住民死于布罗肯湾（Broken Bay）和植物学湾之间的地区，库灵盖和Darug两族亦受到感染。英国的殖民遇到顽强的阻力，尤其是以勇士领袖Pemulwuy为首，在植物学湾附近的地区发动的抗争。同时，霍克斯堡河（Hawkesbury River）附近常爆发冲突。1820年以前，悉尼地区只有数百个原住民。麦觉理总督（Governor Macquarie）著手把原住民“开化、基督教化及教化”，使他们离开其部落。

    麦觉理在任新南威尔士州总督期间，悉尼有初步的发展。囚犯建成了道路、桥梁、码头和公共建筑。1822年前，城内已有银行、市场、完善的大道及有系统的警察机构。1830年代-1840年代是城市发展（如首批城区的发展）的阶段。船只开始从不列颠群岛接载希望在新国家开展新生活的移民，悉尼因而发展迅速。首次的淘金热始于1851年，悉尼的港口涌来世界各地的人潮。19世纪末，随著蒸气动力电车和铁路系统的面世，城区开始迅速发展。工业化带动悉尼迅速膨胀，20世纪前，悉尼已经有超过100万的人口。大萧条重创悉尼。1932年悉尼港湾大桥的落成，可说是大萧条时期的重大事刻之一。

20世纪，悉尼继续扩展，涌来了欧洲与（后期的）亚洲的新移民，为其加添高度的国际魅力。悉尼人大部分是英国和爱尔兰背景的。近年的移民有意大利人、希腊人、犹太人、黎巴嫩人、南非人、南亚人（包括印度人、斯里兰卡人和巴基斯坦人）、苏丹人、土耳其人、马其顿人、克罗地亚人、塞尔维亚人、南美人（巴西人、智利人和阿根廷人）、美国人、东欧人（捷克人、波兰人、俄罗斯人、乌克兰人和匈牙利人）以及东亚人（包括华人、韩国人和越南人）。